Maior ídolo da história do Boca Juniors, Juan Román Riquelme passou a maior parte da carreira distribuindo passes mágicos e regendo o meio-campo das equipes em que passou e na própria seleção argentina. Foi o principal protagonista dos Xeneizes nas conquistas da Copa Libertadores da América em 2000, 2001 e 2007, além do Copa Intercontinental do ano 2000. Mas além das grandes atuações, o camisa 10 também colecionou desafetos, em grande parte pelo seu temperamento difícil.
Ex-companheiros de Riquelme diziam que ele passava dias sem cumprimentar os colegas no vestiário ou dizer uma palavra sequer. A imprensa também teve que se acostumar a receber o silêncio do jogador. Os desentendimentos com técnicos e jogadores foi outra constante na carreira do craque. Com Maradona, tem uma relação de amor e ódio. Foi o relacionamento conturbado, inclusive, que o tirou da convocação para a Copa do Mundo de 2010. No Villarreal, os desentendimentos as desavenças com o treinador Manuel Pellegrini o fizeram retornar a Argentina. O próprio motivo da sua despedida do Boca Juniors, ao final da última Libertadores, foi a briga com o antigo treinador Julio César Falcioni.
Até mesmo Carlos Bianchi, treinador lendário das conquistas recentes do Boca, enfrentou problemas de relacionamento com Román. Jornalistas revelavam que, em várias oportunidades, o meia desobedecia as instruções do comandante. Com Messi, entretanto, o relacionamento sempre foi amigável. O camisa 10 do Barcelona, inclusive, sempre se declarou fã de Riquelme. Ambos foram decisivos na conquista do Ouro olímpico em 2004.